57561-39-4 N-Boc-N-метил-аминоэтанол

CH2Cl2 (20 мл) дахь 2-(метиламино)этанол (500 мг, 0.53 мл, 6.66 ммоль) уусмалд Boc2O (1.48 г, 6.79 ммоль) нэмээд тасалгааны температурт 1 цагийн турш хутгана.Урвалын уусмалыг давсны уусмал ба CH2Cl2-ээр гаргаж авсан.Ийнхүү олж авсан органик давхаргыг MgSO4 дээр хатааж шүүнэ.Дараа нь шүүлтүүрийг вакуумд төвлөрүүлж объектын нэгдэл (өнгөгүй тос, тоон);1H NMR (200 МГц, CDCl3) дельта 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Гц, 2Н) ​​3.25 (t, J= 5.2 Гц, 2Н) ​​2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);массын спектр м/е (харьцангуй эрчим) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Жишээ 38;N1-(3-Фтор-4-(2-(1-(2-(метиламино)этил)-1Н-имидазол-4-ил)тиено[3,2-б]пиридин-7-илокси)фенил)-N3 -(2-метоксифенил)маламид (96);Алхам 1: терт-Бутил 2-гидроксиэтил(метил)карбамат (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) 2-(метиламино)этанолын (5.0 г, 67 ммоль) уусмал руу. RT дээр THF (50 мл) Boc2O (15.7 г, 72 ммоль) нэмээд урвалын хольцыг RT-д 4 цагийн турш хутгана.Урвалын хольцыг хуурай болтол нь баяжуулж, нэрийн нэгдэл 97-г нэмэлт цэвэршүүлэхгүйгээр (11.74 гр, 100% гарц) дараагийн шатанд шууд ашигласан.MS (m/z): 176.2 (M+H).
l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l-metylurea(Compoiotamd 161)-ийг бэлтгэх Алхам 1: t-butyl2--ийн нийлэгжилт гидроксиэтилметилкарбамат;CH2Cl2 (20 мл) дахь 2-(метиламино)этанол (500 мг, 0.53 мл, 6.66 ммоль) уусмалд BoC2O (1.48 г, 6.79 ммоль) нэмээд тасалгааны температурт 1 цагийн турш хутгана.Урвалын уусмалыг давсны уусмал ба CH2Cl2-ээр гаргаж авсан.Ийнхүү олж авсан органик давхаргыг MgSO4 дээр хатааж шүүнэ.Дараа нь шүүгдсийг вакуумд баяжуулж объектын нэгдэл (өнгөгүй тос, тоон);1HNMR (200 МГц, CDCl3) дельта 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Гц, 2Н) ​​3.25 (t, J= 5.2 Гц, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);массын спектр м/е (харьцангуй эрчим) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(метиламино)этанолыг (90.1 г, 1.2 моль) 1.2 л метилен хлорид уусгаж, BoC2O (218 гр, 1 моль) аажмаар нэмээд 00С-т хутгаж, дараа нь тасалгааны температурт 3 цаг байлгана.Урвалын хольцыг 700 мл ханасан аммонийн хлоридын усан уусмал, 300 мл усаар дараалан угаана.Угаасан хольцыг усгүй натрийн сульфат ашиглан усгүйжүүлж, бага даралтын дор баяжуулж (a) нэгдлийг (175 гр, 1 моль, 100%) өнгөгүй тос болгон гаргав. TLC: Rf = 0.5 (50% EtOAc Hex) Ce-Mo stain1H NMR (600MHz, CDCl3) дельта 1.47 (s, 9H), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H) ашиглан дүрсэлсэн.
90.1 г (1.2 моль) 2-(метиламино) этанолыг 1.2 л метилен хлорид уусгаж, 218 г (1 моль) Boc2O аажмаар нэмж, үүссэн уусмалыг 0С-т хутгаж, үүссэн уусмалыг холино. өрөөний температурт 3 цаг байлгана.Урвалын хольцыг 700 мл ханасан аммонийн хлоридын уусмал, 300 мл усаар дараалан угааж, усгүй натрийн сульфат ашиглан усгүйжүүлж, дараа нь бага даралтын дор баяжуулж, 175 г (1 моль) ахромик тосны нэгдлээс хамгаалсан. Boc бүлэг (гарц: 100%).[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) дельта 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Гц, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d) , J = 15.0 Гц, 3Н), 1.46 (d, J = 16.2 Гц, 9Н) [0141] 90 г (0.514 моль) олж авсан нэгдлийг 1.5 л тетрагидрофуранд, 88.0 г (539 моль) N-д уусгав. Үүн дээр гидроксифталимид ба 141 г (0.539 моль) трифенилфосфин нэмж, 106 мл (0.539 моль) диизопропил азодикарбоксилатыг аажмаар нэмж, үүссэн уусмалыг 0С-т хутгаж, үүссэн уусмалыг 3 цагийн турш температурыг өсгөнө. өрөөний температур хүртэл.Урвалын хольцыг даралтын дор баяжуулсны дараа 600 мл изопропилетер нэмж, үүссэн уусмалыг 0С-т 1 цагийн турш хутгаж, цагаан өнгийн хатуу төрлийн трифенилфосфины ислийг шүүнэ.Хатуу бодисыг 0С хүртэл хөргөсөн 200 мл изопропилетерээр угааж, эхний шүүсэн шингэнээр цуглуулж, үүссэн шүүгдсийг 10-15% холих харьцаатай XX нэгдэл ба диизопропил гидразодикарбоксилатын 198 г хольцыг авахын тулд багасгасан даралтын дор баяжуулсан. (гарц: 120%).[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) дельта 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Гц, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d) , J = 15.0 Гц, 3Н), 1.46 (d, J= 16.2 Гц, 9Н)