(S)-изозерин 15а (21 г, 0.20 моль) тетрагидрофуранд (100 мл) уусгаж, 10 хувийн усан натрийн гидроксидын уусмал (100 мл), ди-терт-бутил дикарбонат (50 мл, 022 моль) холилдсон уусгагч. дусал дуслаар нэмсэн. Урвалыг тасалгааны температурт 9 цагийн турш явуулав. Усан фазыг 4 моль/л давсны хүчлээр рН 2 болгож, дихлорометан/метанолоор (v/v = 5/1, 50 мл × 3) гаргаж авсан. ) ба усгүй натрийн сульфат дээр хатаана. Соролтоор шүүж, багассан даралтын дор баяжуулна. Гарчигтай нэгдэл 15b-ийг өнгөгүй тос (35 гр, гарц: 85 хувь) гаргаж авсан.
Диоксан дахь S-изозерины (4.0 г, 0.038 моль) хутгах уусмалд: H2O (100 мл, 1: 1 v/v) 0°С-т N-метилморфолин (4.77 мл, 0.043 моль), дараа нь BoC2O нэмсэн. (11.28 мл, 0.049 моль) ба урвалыг тасалгааны температурт аажмаар халааж, шөнийн турш хутгана.Дараа нь глицин (1.0 г, 0.013 моль) нэмж, урвалыг 20 минутын турш хутгана.Урвалыг O0C хүртэл хөргөж, устай болгосон.NaHCO3 (75 мл) нэмсэн.Усан давхаргыг этил ацетатаар (2 х 60 мл) угааж, дараа нь NaHSO4-ээр рН 1 хүртэл хүчиллэгжүүлсэн.Дараа нь энэ уусмалыг этил ацетатаар (3 х 70 мл) гаргаж авсан ба эдгээр хосолсон органик давхаргыг Na2SO4 дээр хатааж, шүүж, хуурай болтол нь баяжуулж, хүссэн N-Boc-3-ammo-2(S)-гидрокси-пропаной хүчил гаргаж авсан. (6.30 г, 0.031 ммоль, 81.5 хувийн гарц): 1H NMR (400 МГц, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (м, 1 H), 3.40-3.62 (м) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-гидрокси-пропионы хүчил;Диоксан дахь S-изозерины (4.0 г, 0.038 моль) хутгах уусмалд: H2O (100 мл, 1: 1 х/х) 0°С-т N-метилморфолин (4.77 мл, 0.043 моль), дараа нь BoC2O нэмсэн. (11.28 мл, 0.049 моль) ба урвалыг тасалгааны температурт аажмаар халааж, шөнийн турш хутгана.Дараа нь глицин (1.0 г, 0.013 моль) нэмж, урвалыг 20 минутын турш хутгана.Урвалыг 0 ° C хүртэл хөргөж, усанд байлгана.NaHCO3 (75 мл) нэмсэн.Усан давхаргыг этил ацетатаар (2 х 60 мл) угааж, дараа нь NaHSO4-ээр рН 1 хүртэл хүчиллэгжүүлсэн.Дараа нь энэ уусмалыг этил ацетатаар (3 х 70 мл) гаргаж авсан ба эдгээр хосолсон органик давхаргыг Na2SO4 дээр хатааж, шүүж, хуурай болтол баяжуулж, хүссэн N-Boc-3-amino-2(5)-гидрокси-пропаной хүчил авсан. (6.30 г, 0.031 ммоль, 81.5 хувийн гарц): 1H NMR (400 МГц, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (м, 1 H), 3.40-3.62 (м) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 МГц, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.